Chimie organique avancée (CHIM601_CHIM)

Étude et réactivité des arènes ; synthèse asymétrique : pourquoi, comment ? Utilisation des groupes protecteurs en synthèse ; réactions péricycliques 

Prévoir la stéréochimie et la régiochimie des réactions inter- et intramoléculaires sous contrôle orbitalaire, la réactivité des arènes ; choisir la méthode adaptée de synthèse asymétrique, ainsi que les groupes protecteurs nécessaires.

CHIM101_MPC Structure de la matière 1
CHIM102_MPC Structure de la matière 2
CHIM202_MPC Introduction à la chimie organique
CHIM401_PC Réactivité en Chimie Organique
CHIM501_PC Chimie organique et composés naturels
CHIM504_CHIM Liaisons chimiques

1. Introduction aux réactions péricycliques

2. Les réactions électrocycliques : caractéristiques, règles de sélection liées à la conservation de la symétrie des orbitales frontières mises en jeu au cours des réactions concertées sont énoncées s’effectuant par voie thermique et photochimique (Woodward-Hoffmann).

3. Les réactions de cycloaddition : Traitement par la méthode des orbitales frontières de Fukui-Fujimoto HOMO-LUMO, réaction supra-supra, orientation EXO-ENDO, règle d’Alder, régiosélectivité et stéréospécificté des réactions de Diels-Alder.

4.Transpositions sigmatropiques : règles de sélection des transpositions (1, j) et (i, j), transposition de Cope, Claisen, Wagner-Meerwein.

5. Réactivité des arènes

6. Synthèse asymétrique : pourquoi, comment ?

7. Utilisation des groupes protecteurs en synthèse